Kezdetben a „Matiné Idol” volt a beceneve, de később inkább „Chappie”-ként becézték. Bobby Czyz 1962. február 10-én született. Tudvalevő, hogy Bobby az első néhány évét a New Jersey állambeli Orange-on töltötte, de lényegében a 30 percre lévő peremvárosi Wanaqueban. Amikor Bobbyt a külvárosi neveltetéséről kérdezik, udvariasan félbeszakít, és helyre teszi a dolgokat a megfelelő kontextusban. „Ez nem teljesen helyes. A New Jerseybeli Orange-on születtem. Ez volt a „Harlemi szekció”, egy igazán lepusztult gettó terület. Nincs semmilyen emlékem Orangeról, és nincs sok emlékem Newarkról sem. Éltem Newarkban is. Ez egy rossz szakasz volt, mielőtt 2 vagy 3 éves voltam. Egy nagyon kis baba voltam egy apartmanban. 5 nappal azelőtt születtem, hogy apám betöltötte volna a 18-at, és négy hónappal azelőtt, hogy anyám elérte volna a 18. életévét. Szóval, nyilvánvalóan nem tervezett gyerek voltam. Mindketten kimaradtak a középiskolából. Apám kapott segélyt, anyám nem. Volt három gyerekük, mielőtt 20 évesek lettek. Szóval, itt volt a felnevelkedésem, ha úgy tetszik.”
A Czyz család élete nehéz volt a kezdetektől fogva. „Amikor a szüleim összeházasodtak, és visszatértek a mézeshetekről, volt nekik mindössze vagy 40 centjük. Kölcsön kellett kérni pénzt, hogy ki tudják fizetni a taxit hazafelé. A nagynénémnél és a nagybátyámnál éltünk egy ideig. Ők is a családhoz tartoztak. Ezután éltünk egy ideig a nagyszüleimnél is, amennyire emlékszem. A nagyszüleimnek volt egy kétszintes családi házuk. Mi laktunk az emeleten, ők pedig az alsó szinten. Egyszer apámék egy kicsit meg tudtak állni a saját lábukon és még névleges bérleti díjat is fizettek.” Amikor Bobby négy éves lett, Czyz-ék New Jerseybe, East Orangera költöztek. East Orange még nem a legszebb területek közé tartozott, azonban az apja ügyesen vásárolt három családi házat, amit kiadtak. Ez már nem a peremkerület volt, egy lépés Orangeból Newark felé. Mikor Bobby 10 éves lett, a tanárok egy találkozóra hívták szüleit az iskolában. Általában a legtöbb szülő ilyenkor aggódik, mikor a tanárok beszélni akarnak velük. Azonban ez a találkozó sarkallatos pontnak bizonyult a Czyz család életében.
„Az iskola hívta apámat és anyámat, hogy közöljék velük, hogy túl fejlett vagyok. Azt javasolták, hogy költözzünk át máshová, mert már áprilisban befejeztem az egész évi iskolai tantervet, Courtney Chambersszel, egy fiatal afro-amerikai lánnyal együtt. Májusban és júniusban csak ott üldögéltünk, hogy a többi gyerek felzárkózzon. 34-en voltunk az osztályban. Néhány gyerek, aki 10 éves volt, még alig tudott olvasni. Az igazgatás felhívta a szüleimet, és azt mondták, hogy szükséges, hogy kivegyenek onnan, mivel ott nem kapom meg a megfelelő oktatást.” A Czyz család Wanaque-ra költözött. Bobby a városrészt „alsó középosztálybelinek” sorolta, de az oktatási rendszer nagyon jó volt. Bobby szellemi kapacitása bizonyára alkalmazkodott az átmenethez, azonban a külvárosból a belvárosba való áttérés mégsem hozta meg sebhelyek nélküli boldogságot. Bobby apja, idősebb Robert Czyz, nagyon durva körülmények között nőtt fel. Mindössze két éves volt, amikor apja szívrohamban halt meg. Végül egy utcai banda tagja lett, majd bebörtönözték a Jamesburg-i javítóintézetbe, ahol megfordult a bokszoló Rubin Carter és James Scott is.
„Egy hosszú hajú, városi ruhát hordó srác voltam. Ez nem városi szégyenbélyeg, hanem városi hozzáállás volt. Négy éves koromban, édesapám megtanította nekünk, hogy hogyan kell megvédenünk magunkat, hogyan bokszoljunk. Van egy videokazetta rólam, ahol három vagy négy éves lehettem, megütötte az arcomat, csak úgy csattant. Az emberek ezt látják, és nevetnek. Azt mondják, „Wow, így kezdődött régen?” Bobby amatőr karrierje 10 éves korában kezdődött, mikor Czyz Wanaque-ra költözött.” Ahogy Bobby illusztrálja, az ökölvívói sorsot az apja választotta neki.
„1972 szeptemberének első hetében Wanaque-ra költöztünk. Akkor tíz éves voltam. A következő héten elvitt a Paterson tornaterembe. Nem kérdezte, hogy akarom-e. Azt mondta: „Mostantól ezt fogod csinálni.” Kérdezem, „Mennyi ideig?” Azt mondja: „Amíg mást nem mondok.” Öt évvel később az államban kétszer is megnyerte a Junior Olimpiát. Megnyerte a Keleti Parti Régió-s címet is kétszer. Bronzérmet szerzett a Nemzeti bajnokságon. Tony Ayala jr-hoz hasonlóan Bobbyt is gyakran állították össze az edzőteremben felnőtt férfiakkal. Bobby hírneve az amatőrök között nem volt egyszerű, de az megvolt a profi edzőtermekben is. A kora miatt időnként hazudni kellett, hogy olyan fiatalon elindulhasson bizonyos versenyeken.
Bobby, aki negyed részben lengyel, háromnegyed részben olasz-amerikai, a 80-as 90-es évek igen népszerű bunyósa volt. Fiatal feltörekvő korában nem egyszer sparringolt az akkor szintén feltörekvő és rendkivül tehetségesnek tartott Tony Ayala jr-el. Bobby így emlékezett, amiből kiderül, hogy mennyire keményen készült és edzett: „Amikor kesztyűztem Tony Ayalával, az én súlyom 160, 163, 164 font körül volt. Ezek a kesztyűzések annyira gonoszak voltak, hogy mikor kint voltunk a Ceasar’s Tahoeban, az emberek mikor meghallották, hogy saprringolunk, azt mondogatták négy, öt, hat emelettel feljebb, hogy gyerünk, menjünk le megnézni. Végül, az apja azt mondta az apámnak: „Figyelj, ne vedd sértésnek, de nem akarom, hogy a fiaink kesztyűzzenek többé. Őrülten versenyeznek mindketten, itt hagyják életük legjobb éveit. Nem tudják csinálni. Ők harcolnak, nem sparringolnak.” Bobby így folytatta: „Ezek az edzőkesztyűzések olyanok voltak, mint a háborúk. Ő tudta a harcnak az egyik módját, én tudtam a harc másik módját. A sparringunk jobb volt, mint a legtöbb meccs.
(Tony Ayala jr a nyolcvanas évek legelején az egyik, ha nem a legígéretesebb boksz tehetség volt. 19 éves korában 22-0 (19 KO) rekorddal és nagyváltósúlyú világranglista 2. helyén állt, amikor többször elkövetett szexuális erőszakot és 35 évre ítélték. Testvérei a nagyharmatsúlyú Észak Amerika bajnok és világbajnoki kihívó Mike Ayala, és a későbbi harmatsúlyú világbajnok Paulie Ayala.)
Reálisan nézve, Bobby tehetségét és tanulását apja „egyensúlynak” hívta. Bobbynak jó álla volt, de nem volt kivételesen gyors vagy erős. Ő egy ésszerűen jól összerakott csomag volt. Formálható, élessé munkált, az akarat a szívósság és a bátorság keveréke. Bobbynak rövid, 68” karhossza volt, de nagy szíve és szokatlan intelligenciája ahhoz, hogy maximalizálni tudja az erősségeit és minimalizálja a gyengeségeit. Ahogy Bobby fejlődött, és nevet szerzett magának az amatőrök között, az apja állt mellette mindig. Idősebb Robert Czyz sokak szerint szokatlan módon vésett a fia lelkébe bizonyos dolgokat. Először is, Bobbyt az ateizmus irányába terelte apja. Bobby fiatal korában kétségbe vonta Isten értelmét. Tetszett neki az ötlet az örök életről, de Bobby apja elmagyarázott egy másik valóságot. „Figyelj fiam. Vannak emberek, akik hisznek istenben, és vannak olyanok is, akik nem. Az emberek, akik hisznek istenben, azért hisznek, mert a szüleik azt tanították nekik, mert nem tudtak ennél jobbat. Ha azt akarod, hogy örökké élj, annak csak egy-két módja van. Megházasodsz, gyerekeid lesznek, és a vérvonal, a neved tovább él. De nincs garancia, hogy a gyermekeid gyermeke is továbbviszi a folyamatot. A másik módszer, amikor valami különlegességet hajtasz végre a történelemben. Előnyös, ha nem úgy mint Hitler, aki egy szörnyű gyilkos volt, de valami olyat csinálj, hogy Elnök leszel, megnyered az Olimpiát, világbajnok leszel, vagy megnyered a Super Bowlt. Ehez valami különleges dolgot kell végrehajtanod, és akkor a neved örökké élni fog a sportban, vagy valami hasonló jegyzetben.” Ez a fajta nevelés problémákat okozott a környezetükben. Sok gyermeket nem engedtek játszani a kis Bobbyval, mert ő ateista. Függetlenül attól, hogy negatív következményei is voltak Bobby ateizmusának, de Bobby nagyon hajtott és célorientáltan tanult. Nem csak az edzőterembe, de az osztályteremben is maximálisan odatette magát. Mint korábban említettük, Bobby kiváló tanuló volt. A két dolog egyensúlyban volt apja vasfegyelmével és az atyai irányításával. Jól ismert, hogy Bobbyt, testvéreit és anyjukat fizikailag bántalmazta az apja. A melléktermék kettős volt. Bobby félt, hogy nem tudja beteljesíteni az apja által elvárt célt, azonban ha hibázott, éppen az emelte egy magasabb szintre, mert tudta, ha hibázik, apja veréseivel nézhet szembe. Ha Bobby B kategóriát szerzett az iskolában, pofont kapott vagy szobafogságot. Ugyanakkor ez a feszült légkör vegyes érzelmeket hozott a háztartásba. A szeretet és gyűlölet kapcsolata váltakozott különféle szinteken.
A bonyolult és energikus kapcsolat illusztrálására Bobby anyja, fia autóbalesetét említi, ami megakadályozta abban, hogy Bobby fenn legyen azon a repülőgépen ahol az amerikai amatőr bokszválogatott katasztrófát szenvedett egy 1980-as repülőgép balesetben. 1980 április 12-én a Lengyel Légitársaság egy IL-62 típusú utasszállító gépe próbált leszállni Varsóban, amikor a gép meghibásodott és lezuhant. A 77 utas és a személyzet 10 tagja mellett fiatal bokszolók is a gépen utaztak. Az áldozatok között volt 14 fiatal, többnyire tizenéves bokszoló és a velük utazó hat edző, akik a Lengyelországi Katowicébe utaztak mérkőzni. A bokszolók a közelgő Olimpiai kvalifikációra készültek, akik akkor még nem tudhatták, hogy a politikai helyzetre való tekintettel az Egyesült Államok bojkottálni fogja a közelgő Moszkvai Olimpiát. A gép fedélzetén tartózkodott a kiváló antropológus Dr. Alan Merriam és a lengyel énekes Anna Jantar is. Bobby Czyz szerencsés volt, hogy elkerülte a repülést. Ő is az amarikai csapat induló tagja volt, de néhány nappal az indulás előtt autóbalesetet szenvedett és törölték az indulók listájáról. Egyébként szintén azon a gépen ült volna a későbbi nehézsúlyú világbajnok Tony Tucker is, ha nem marad le róla.
Bobby anyja vallásos volt. Úgy érezte, Isten játszott szerepet fia bizarr sorsában. Amikor Bobby apja ilyen dolgokat hallott, visszaélt fizikumával. Bobby egyszer azt mondta egy interjúban, „Apám gonoszabb volt Hitlernél, édesanyám (aki mostanában Floridában él), kedvesebb volt, mint Teréz Anya. „Én a két szülői fennsík között voltam, és mindkettő szélsőséges volt. Én is, a legédesebb fickó voltam a világon, vagy, elvágtam a torkodat, és a nyakadat kivéreztettem a szendvicsemre, ha szembeszálltál a családommal, megbántottál, vagy megsértetted azokat az embereket, akiket szeretek… és nem volt bűntudatom. Ilyenformán neveltek és láttam a világot.„ Amikor a rendőröket néhányszor kihívták a Czyz családhoz, Bobby azt mondja, féltek kimenni a zsaruk, mert az apja jó lövő hírében állt, és tudták, hogy erősen felfegyverzett és könyörtelen. Bobby apja autodidakta módon képezte magát. Elolvasta az összes enciklopédiát, a lexikont kétszer is. Bobby azt tartja apjáról, hogy egy megszállott volt, hogy mindent tudjon. G. Gordon Liddy legjobban fogyó önéletrajzi könyve a „Szabad akarat” és Nietzche filozófiai munkái határozták meg nagy részben Bobby személyiségének fejlődését. (Liddy egyébként a Watergate botrány kapcsán vált igazán ismertté) Bobby apja egyszer megparancsolta fiának, hogy másszon fel egy magas fára, mert ez a módja annak, hogy meggyógyítsa a magasságtól való félelmét. Napjainkban, Bobby időnként az ejtőernyőzést használja adrenalinként, és módszerként, hogy leküzdje az acrophobiáját. Ami nem öli meg, az erősebbé teszi őt. Az érem másik oldala volt, hogy Bobby apja „Chappie”-nek nevezte (ami fickót, pasast jelent) ami a hagyomány szerint Jack Blackburn és Joe Louis közötti kapcsolatra utalt. Ez egy bonyolult példa a szeretetre, odaadásra, hűségre, brutalitásra, haragra és a dühre, számtalan irányból. Bobby ma már azt mondja, hogy az apja temperamentuma és szellemi képességei, egy példa a géniusz és az őrület keskeny határára, és az antiszociális személyiség zavarra. Függetlenül attól, hogy számos probléma volt Bobby és apja közt, de végül 1980-ig együtt dolgoztak, mígnem Bobby profi karrierbe kezdett, hogy megvalósítsa neve kitörölhetetlenségét a boksz történelméből.
Rájöttek, hogy az egyetem és a sikeres profi bokszolói karrier nem keveredhet. Vagy az egyik, vagy a másik. Ahhoz, hogy a legnagyobb legyél, vagy az egyikre vagy a másikra tudsz koncentrálni a zavaró hatások nélkül. Bobby profinak állt röviddel a tizennyolcadik születésnapja után, azonban első profi versenyéve kemény volt. Nem menedzselték elég gyorsan, vagy vitték vásárra, hogy a „Holnap bajnokai” 1980-as sorozata gyorsan emelje karrierjét. Azonban Bobbyval történt jó dolog is. Bobby kiválasztotta Lou Duva-t menedzsernek és Tommy Parksot az edzőjének. Parks valamikor fegyőr volt a Jamesburgben, amikor Bobby apja ott töltötte az idejét. Parks trenírozta Rubin Cartert is. Bobby apja beszélt Parksszal, és mindenféle hivatalos szerződés nélkül, egy kézfogással megköttetett Bobby és Parks között a kapcsolat. Ez a kapcsolat nem is változott meg Bobby karrierje alatt. Tommy egy barát, tréner, néha apa-fiú, és egy kibogozhatatlan kapcsolat részévé vált Bobby életében és karrierjében. Bobby karrierje tartósan megváltozott, 1981-ben lenyűgöző 8 fordulóban legyőzte Teddy Mann-t, úgy, hogy az első menetben le is küldte ellenfelét. Bobby bekerült a „Holnap bajnokai” sorozatba és a karrierje beindult. Bobby ringbeli és ringen kívüli egyénisége, karizmája, a TV hálózaton keresztül vonzotta a szurkolókat az egész országban. Emberek ajándékokat küldtek neki. Felajánlották, hogy szálljon meg a házukba, vagy a lakásukba, ha arra utazik. Nők, félmeztelen képeket küldtek magukról. A család egy ismerőse bevonuló dalt is szerzett Bobby apja révén. Azonban végül Bobby soha nem használta ezt a dalt bevonuláskor. Húsz évvel később aztán azt mondta róla, hogy megérne egy kópiát, mert tényleg kiváló. Nagy a szövege. Bobby imádta ezt a furcsa és új helyzetet, de kitűnően össze tudta ezt párosítani a még jobb tréningekkel és sparringokkal, és hogy közben ne váljon a hirtelen jött reflektorfény áldozatává.
Folytatta a győzelmeit, és hatásosan győzött. Megverte Oscar Albaradot, majd leléptették ellene Elisha Obedet. Bobby 1982 elején pontozással legyőzte Robbie Simst, aki akkoriban az addigi legmagasabbra volt taksálva az NBC TV társaság listáján. Sims a 10. menetben a padlót is megjárta. Igazából Sims is csak ezután a vereség után tudta megmutatni, hogy mennyire is jó középsúlyú bokszoló, amikor néhány évvel később kiütötte Iran Barkleyt, vagy legyőzte Curtis Ramseyt, Mike Bakert, Doug DeWittet, John Collinst, vagy Roberto Durant. Ez a Sims egyébként annak a félelmetes Marvin Haglernek volt a féltestvére, aki akkor már majd 2 éve uralta a középsúlyú kategóriát. Lou Duva ekkor egy lehetőséget látott Bobby és a fordított alapállású Hagler között egy címmérkőzésre. Duva megkezdte a szervezést, bár Bobby még mindig csak 20 éves volt. Bobby ugyan élvezte a sikert és elismertséget, de nem állt készen akkor egy ilyen megmérettetésre. Ahogy ő mondja: „Csak 20 éves voltam. Nem voltam készen egy olyan fickó ellen, mint Marvin Hagler!” Duva végül is összehozott egy programot 1982 novemberére, ahol Bobby megmérkőzik Mustafa Hamshoval. Bobby tiltakozása ellenére Duva célja az volt, hogy Hamsho, mint egy híd, lesz az összekötő kapocs Hagler felé. Egyes megfigyelők úgy gondolták, hogy Bobby képes lehet legyőzni Hamshot. Hamsho lényegesen harcedzettebb és tapasztaltabb volt Bobbynál, de Hamso is könnyen megsérülhet vagy foghat ki egy rossz napot. Hamsho egyszer már mérkőzött Hagler ellen a középsúlyú világbajnoki címért, és csak a 11. menetben maradt alul TKO-val. Voltak akik úgy gondolták, hogy Bobby inteligenciája révén majd Hamsho forradásos, sérülékeny szemöldökét támadja és kikényszeríthet egy TKO győzelmet anélkül, hogy egy háborúban felmorzsolódna ellene. Tévedés volt. Először is, Bobby nem éppen örült a Hamsho elleni meccsnek. Érezte, hogy ez még számára túl nagy lépés, így elutasította Duva ajánlatát, hogy szembenézzen Hamshoval 125.000 dollárért. Tény, hogy egyszer még Duva is azt mondta neki, hogy Hamshoval nem tudna jó mérkőzést csinálni. Mustafa durva, piszkos, és egy erős fordított alapállású bunyós volt. Erre a fajta harcosra azt mondják, hogy nem egy karriert elkezdő, hanem egy karriert megszakító típus. Bobbyt zavarták a változások, de azért izgatta is a dolog. Bobby azt mondta a 125 ezer dollárról, ami sok pénz volt abban az időben, hogy az több pénz, mint amit az apja kereshet néhány év alatt. Mindazonáltal Bobby tudatában volt a kockázatnak, és hajthatatlan maradt, hogy ez az összeg egyszerűen nem elegendő. Bobby az ajánlat elutasításával nehéz helyzetet teremtett. Bobby később megtudta, hogy az ő neve központi eleme a rendezvénynek. Röviddel azután, hogy elutasította Duva ajánlatát, Lou visszajött egy új 175.000 dolláros ajánlattal. Bobby ekkor úgy érezte, hogy ez túl gyorsan és túl könnyen jött. A pénz, ami mindvégig ott volt, gyanússá tette, de nem volt öszinte. Annak ellenére, hogy Bobbynak aggodalmai voltak, végül elfogadta az ajánlatot, és a mérkőzésre sor került.
A Hamsho VS Czyz sztori jól ismert. Bobby fordított alapállásban ment ki, hogy megpróbálják megcsipkedni Hamsho forradásos arcát. Eltörte a második menetben a kezét, és elszenvedte az egyértelmű erőfölényben lévő ellenfél ellen az első vereségét. Hamsho egyszerűen erősebb, tapasztaltabb és jobb volt azon az éjszakán. Bobby azt mondta erről, hogy, még ha nem is kellett volna erősen vízhajtóznia a mérkőzés előtti napokban, hogy erőltetve tudja hozni a súlyt, és nem törik el a keze, még akkor sem 100%-ig biztos benne, Hamshot meg tudta volna verni aznap este. Nem állt készen. A mai napig nem érez Czyz, gyűlöletet vagy ellenszenvet Hamsho irányába. Sőt, annak ellenére, hogy kemény volt karrierje első veresége, de tulajdonképpen egyfajta megkönnyebbülést érzett. Néhány évtizeddel később újra találkoztak egy jótékonysági rendezvényen, ahol újra játszották a meccsüket. Csak ugrasztgatták és csipkedték egymást. A közönség is jót derült. Végül Hamsho felesége megköszönte neki, hogy nem igazi küzdelmet alakított ki. Mustafa ekkor már túlsúlyos és erősen formán kívül volt, mindketten tudták, hogy ez már nem éppen a legmegfelelőbb formája lenne, hogy rendezzék egymással azt a régi számlát.
Az első vereség Bobbyt nem tette keserűvé, sem dühössé rövid vagy hosszú távon. Ez egy újabb példa Bobby sokféle, de mentálisan kiegyensúlyozott karakterére. A Hamsho-Czyz mérkőzés utáni interjún úgy látszott, hogy megfelelő mentális készlettel rendelkezik mindkét bunyós. Bobby alázatos volt és racionálisan mérte fel a vereségét. Nem keresett kifogásokat. Sokat tanult ebből a vereségből, és jelezte, hogy szeretne majd egy visszavágót Hamshoval a jövöben. Bobby nem vesztette el a rajongók és a szakértők érdeklődését, ez nem egy olyan vereség volt, ami tartósan lehúzta volna. A keze eltört, azonban a lelke nem. Mustafa azt mondta, hogy nem gondolta a meccs előtt, hogy Bobby szíve majd lépést tud vele tartani, de Bobby előtte megmutatta a szívét és tehetségét, mielőtt vereséget mért rá. Bobby apja néhány perccel később már ott állt a ringben, és valójában már átkarolta Mustafát miközben beszélt. Mindenki tiszteletteljes volt. Mustafa karrierje egy második Marvin Hagler meccs felé kanyarodott, Bobbyt pedig újjá kellett építeni. A Hamsho elleni vereség után a következő hónapokban Bobby átment egy csont transzplantátumon, hogy helyre hozzák a jobb kezét. A kezét nem tudta használni közel tíz hétig. A sparringok és az edzések most évek óta először nem képezték az élete részét. Eljött az ideje, hogy elgondolkozzon az első vereségen, és hogy mennyire nehezen tudja hozni a 160 fontos limitet. Bobby nyugodtan választott egy másik utat, amíg be nem következett egy tragédia. Annak ellenére, hogy elszenvedte első vereségét, és a sajtó is súlyosan bírálta, a keresete a két éves profi előmeneteléhez képest meglehetősen jelentős volt. Bobby sikere sok szempontból különböző dilemmákat is adott. Az egyik szempont, hogy Bobby és az apja keményen dolgoztak együtt az évek során, és ez erős köteléket hozott létre kettőjük között. Ennek illusztrálására, Bobby korai meccsein, amikor azoknak vége lett, a ringbe az egyik elsőként beugró ember az apja volt. Majdnem mindig megölelték egymást, és látható tisztelettel és szeretettel beszéltek az edzőkről, promoterekről, menedzserekről, és le tudott ereszkedni Bobbyhoz.
A színfalak mögött azonban Bobby is látta, apja negatív vonatkozásait. Apja beleszólt Bobby jövedelmébe és megpróbálta egyre jobban irányítása alá vonni kapcsolatukat. Ez egy zavaros, és nehéz helyzetbe hozta Bobbyt, ugyanis apja azt tanította neki, hogy emberként legyen független és gondolkodó. Amint elkezdett emberesedni és önálló döntést hozni, akkor apja dühös lett. „Amit ő tanított nekem, azt én most kipisálom.” 1983-ból néhány hónap telt el, amikor apa és fia között a töréspont egyre nőtt. „Olyan ez, mikor hirtelen megcsap a ventilátor szele. Egy nap mentem haza. Megjött, majd félre hívott, és azt mondta: „Hogy állnak a dolgok köztünk?” Tudtam, hogy valami jön, amikor ezt csinálja. Ez csak egy felvezetés valamihez.” Bobby tudta, hogy valami nincs rendben, és összeszedte magát egy durva párbeszédhez. Bobby apja közölte vele, hogy egyik testvérét kidobta a házból. A szituáció eszkalálódott. „Te tanítottál egész életembe, arra, hogy a testvéreim és a nővéreim előtted és anyu előtt következnek. Ha meg akarod bántani őket, nekem segítenem kell őket.” Bobby apja válaszolt: „Nos, mostantól megváltoztattam a szabályokat.” Bobby nem tudta elfogadni a választ, és azt válaszolta, hogy „Nem változtathatod most meg a szabályokat.” Ezen a ponton egy „meleg” verbális konfrontáció alakult ki, amit Bobby apja egy más irányba fordított. „Te semmi nem lettél volna nélkülem. Én rugdostalak egyre feljebb a kibaszott boldogulás lépcsőjén. Nélkülem pofára estél volna. Én csináltam belőled valakit.” Bobby gyorsan visszaválaszolt. „Talán. Számos dolgot tettél, de én is számos dolgot tettem. Mindent megtanítottál nekem és ezek megvannak. Minden, amit tanítottál, mind megvan. Az is én vagyok, és ez is én vagyok. Nélküled megyek előre.” Bobby és apja soha nem mentek ölre, azonban ez a kérdés a végső forráspont volt. Bobby lezárta az ezt követő beszélgetést. „Mondok neked valamit. Tartsd meg a pénzt. Tartsd meg azt a kibaszott pénzt. Tarts meg mindent. Holnaptól halott vagy számomra. Van egy anyám, van két bátyám és egy húgom. Halott vagy számomra. Nekem többé nincs apám!” Bobby ezt követően elhagyta a házat, a család kutyáját vitte el sétálni, hogy közben a fejét is ki szellőztesse. Amikor visszatért, apja a televíziót nézte és teljesen figyelmen kívül hagyta, amikor Bobby belépett a házba. Bobby figyelte apját tévénézés közben, aki őt levegőnek tekintette. „Nem szólt hozzám. Bámulta a tévét. Nem pislogott vagy 20 percig, amiről azt gondoltam, hogy lehetetlen megtenni. Egyszerűen figyelmen kívül hagyott. Csendes bánásmód volt ez. Mindig azt mondta, még ha tévedek is, oda megyek és bocsánatot kérek. Így odamentem és próbáltam bocsánatot kérni, azért amit mondtam.” A bocsánatkérésre mély csend volt az atyai válasz. Bobby ezután felment az emeletre és lefeküdt. Aznap este, Bobby apja agyonlőtte magát. Bobby talált rá apjára másnap reggel. Mondanom sem kell, hogy apja öngyilkossága sok szempontból pusztító volt, és önellátóvá vált, hogy megálljon a saját lábán.
„Tudod, én csak egy flakon voltam három hónapig. Csak ittam, meg aludtam. Nem tudtam a látványt kitörölni magamból. Egy nap, bezárkóztam a szobába. Önhipnózist tartottam. Úgy hívom, hogy ön program. Lekapcsoltam mindent. Füldugót tettem be és bekötöztem a szemem. Csak ültem ott vagy 5-6 órán keresztül és azt mondogattam magamnak. „Felkelsz, és holnap és holnap egy új napot kezdesz és visszakapaszkodsz a pályádra. Meg fogod csinálni, folytatod és véghez viszed bárhová vezet is.” „Ez volt az utolsó napja a problémámnak.” Mindazonáltal Bobbyt még néhány évvel ezelőtt is kísérte apja öngyilkosságának rémálmai. „Ez egy visszatérő rémálmom. Csengetnek, és ő jött. Öltönybe öltözött, de egy lyuk van a fején, és vér van mindenütt, amit akkor láttam, amikor reggel rátaláltam. Borzalmas kép ez.” Bobby önhipnózissal vagy önprogramozással próbálta gyógyítani ezeket a rémálmokat. Bobby a személyes zűrzavar ellenére újra kezdte boksz karrierjét 1983 szeptemberében, amikor a Pryor VS Arguello visszavágó előprogramjában második menetes technikai KO-val legyőzte Bert Lee-t. Meglepően erőteljesnek és élesnek nézett ki ezen a napon. A súlya 162 font volt, de gyorsabbnak, erősebbnek és még fényesebbnek látszott, mint korábban. Ahogy Bobby visszatért a személyes tragédiából és megpróbálta maga egyengetni a karrierjét, kezdett megtapasztalni néhány váratlan akadályt. Bobby a 163 és a 168 font közötti tartományban bunyózott, amikor három mérkőzéssel később megállította Lee-t. Ha Bobby feljebb lép félnehézsúlyba, kényes helyzetben találhatja magát. A középsúlyhoz képest a 15 font súlynövekedés a félnehézhez, nem kevés. Figyelembe véve, hogy Czyz nem túl magas és rövid karú, és hogy a kategória uralkodója Michael Spinks, úgy tűnt, hogy ott szinte lehetetlen lesz a 22 éves Czyznek jelentős karriert befutnia. Azonban 1984-ben létrehozták a nagyközépsúlyú divíziót 168 font felső súlyhatárral. Czyz eladhatósága nem csökkent a Hamsho vereség után, úgy tűnt, hogy meg kezdi az új részleg tesztelését. Fiatal volt, egyre tapasztaltabb, a Hamsho vereség sem igazán viselte meg, viszont 160 fontosként még egy tinédzser volt. Czyznek közben különböző nézeteltérései támadtak a Duvával. Nyomást gyakorolt rá, hogy egy hosszútávú szerződést írjon vele alá, de Bobby nem érezte teljesen kényelmesnek az üzleti kapcsolatukat abban az időben. Bobby nem volt hajlandó aláírni a szerződést, így elkezdett szembelyezkedni Duvával. Közben Duva összehozott egy meccset a veterán Murray Sutherland ellen. Sutherland a középsúly és a félnehézsúly között töltötte a pályafutását. 1981-ben kikapott Matthew Saad Muhammadtől egy hősies küzdelemben a 9. menetben technikai kiütéssel a WBC félnehézsúlyú világbajnoki címéért.
1982 áprilisában kihívta Michael Spinkst a WBA félnehézsúlyú címért, aki irányított és megállította Sutherlandet 8 menetben. A Holmes VS Cooney program előmérkőzőjeként 1982 júniusában a nagyon alábecsült Eddie Davis semmisítette meg 6 menetben. 1983-ban lement nagyközépsúlyba, ahol döntetlent ért el Sims ellen, kiütötte Jean Marie Emebét, majd 10 menetben 160 fontban vereséget szenvedett Thomas Hearns ellen. Sutherland az első menetben komoly bajban volt, de végül kihúzta lábon a mérkőzést. A következő mérkőzésén, a 4.-ben a padlót is megjárva, vitatható döntéssel legyőzte Alex Ramost, de utána 1983 novemberében James „The Heat” Kinchen kipontozta. Sutherland kemény és találékony harcos volt, de ekkor nem túl piacképes sem a közép, sem a félnehézsúlyúak között. Amig Bobby Duvával viaskodott, addig Sutherland megmérkőzött az erős felhozó Ernie Singlatery ellen az IBF újonnan kreált nagyközépsúlyú világbajnoki címéért. Singlatery elvesztett az utolsó 5 meccséből négyet mikor találkoztak. Sutherland 15 menetes pontozásos győzelmet aratott Singlatery ellen 1984. március 28-án, és aztán 1984. július 22-re aláírt a koreai Chong Pal Park ellen egy Dél Koreai Szöülban rendezendő meccsre. Park rekordja 33-3-1 volt, amikor szembe került Sutherlanddel. Előtte a leginkább figyelemre méltó ellenfele, Marvin Hagler egyik áldozata, Fulgenico Obelmejias volt. Obelmejias kiütötte Parkot 1981-ben. Bobby úgy hitte, hogy ő nézhet szembe a Sutherland VS Park meccs győztesével. Park meglepetésre kiütötte Sutherlandet, Bobby feltételezte, hogy megkapja a címmeccset. Sajnos Duvának ténylegesen nem volt lehetősége, hogy megegyezzen Parkkal, így a címmérkőzés nem valósult meg. Park végül a következő négy évben 10 alkalommal is megvédte címét, többnyire jelentéktelen ellenfelek ellen, közben Jesus Gallardot kiütve, megszerezte a WBA címet, majd elvesztette azt Obelmejias ellen 1988-ban. Bobby jelentős változásokat hajtott végre, miután visszautasított egy címmeccset a nagyközépsúlyú divízióban. Bobby megszakította kapcsolatait Duvával, hogy magát menedzselje, és eldöntötte, hogy soha nem mérkőzik többet újra a nagyközépsúlyban.
Tommy Parks maradt mellette, mint tréner, és aláírt a New Jersey bázisú promoter, Carlo Dee-hez. Dee megígérte Bobbynak, hogy 2 éven belül címmeccshez juttatja. Az első mérkőzésére immár a félnehézsúlyúak között, 1984 októberében a fél fejjel magasabb, durva philadelphiai Marvin Mack ellen zajlott. Bobby súlya 174 és fél font volt, azonban nehézséget okozott neki Mack magassága, karhossza és a stílusa, és a mérkőzés közepén lévő meneteket el is vesztette. Bobby viszont akkor már tapasztalt profi volt, úgyhogy nem aggódott. Azonban Bobby észrevette, hogy a sarkában Tommy Parks rendkívül ideges a menetek között, és megpróbálta lenyugtatni. Bobby kinézett az egyik csinos ring card girlre és azt mondta Parksnak. „Tommy, látod azt a tábla vívő lányt? Szerezd meg nekem a számát.” Tommyt meglepte Bobby nemtörődömsége, de a stratégia bevált. Tommy megnyugodott egy kicsit, új taktikát alakítottak ki, Czyz pedig legyőzte Mack-et 10 menetben pontozással. A következő mérkőzésén Bobby 1985 januárjában Tim Broadyval nézett szembe. Ez egy kevésbé ismert klasszikus. Kemény mérkőzést vívott a két éhes versenyző. Bobby egy egyenes állású ütő játékos. Broady egy tipikus ütő, aki magassági és karhossz fölényt élvez Czyzzel szemben. Amikor Czyzzel találkozott, Broady rekordja 15-1-1 volt és minden győzelmét kiütéssel aratta. Hogy még jobban kiéleződjön kettőjük között a kontraszt, Broady ellenségesen viselkedett a mérkőzést megelőző mindkét sajtótájékoztatón.
„Azt mondta nekem a meccs előtti napi sajtótájékoztatón, hogy „Ő csak egy lusta középsúlyú. Nem akar eleget edzeni, hogy hozza a súlyt. El fogom pusztítani. Elverem, mint apa a kisfiát, az lesz itt.” Mindkét férfi bombákat kézbesített a másikra az első három menetben. Czyz gyönyörűen variálva, egyes, dupla és tripla jabekkel próbálta megtörni Broady ritmusát., miközben Broady lengőkkel támadta Czyz testét és fejét. Bobby ellenütésekkel és pontos kombinációkkal válaszolt. De aztán Czyzt súlyosan megrendítette Broady jobbegyenes-balhorog kombinációja. Tex Cobb, aki mérkőzés egyik kommentátora volt, úgy gondolta, hogy Bobbynak vége van, de végül Bobby, aki híres volt arról, hogy mindig hamar regenerálódik, felpörgött és maga javára fordította a mérkőzést a 4. menetben. A negyedik menetre Broady kissé fáradtnak látszott a nagy iramtól, és belesétált egy gonosz balhorogba, amitől összeomlott. Broady túlélte a számolást, de nem volt teljesen jól. Bobby megdolgozta néhány ütéssel a köteleknél, majd végső momentumként kiütötte Broadyt, aki eszméletlenül terült el. Broady már azelőtt kész volt, hogy a földre zuhant. Még mindig sértette Bobby büszkeségét Broady mérkőzés előtti beszólásai. A játékvezető mikor elhúzta Bobbyt a leütött ellenféltől, Bobby visszalépett és üvöltött a földön fekvő Broadynak. Bobby felháborodott Broady arroganciáján és most viszaválaszolt neki. Broadyt annyira megalázta vereség, hogy azonnal elhagyta az arénát, és az első járattal elhúzott a városból. Emberei nem találták órákon keresztül, amíg rájöttek, hogy Broady már útban van hazafelé. Bobby miután legyőzött egy középszerű versenyzőt, szorítóba lépett Murray Sutherland ellen egy 10 menetes mérkőzésre. Mindketten alig a nagyközépsúly felső határa felett, 170 font alatt mérlegeltek. Czyz egyhangú pontozással legyőzte Sutherlandet. A győzelem után kihívhatta az IBF félnehézsúlyú világbajnokot, a jugoszláv Slobodan Kacart.
Carlo Dee megtartotta ígéretét, Bobby címmeccset kapott. Dee eladta a mérkőzés jogait Don Kingnek, így Don King bevonásával Bobby megkapta első lehetőségét a világbajnoki címre. Többszöri halasztás után, végül 1986 szeptember 6-án léphetett szorítóba a Las Vegasi Hilton Hotelben. Bobby amerikai zászló mintájú nadrágban és cipőben uralta a Kacar elleni összecsapást, és az ötödik menetben technikai kiütéssel legyőzte az addig veretlen, korábban olimpiai aranyérmes jugoszláv öklözőt. Bobby a könnyeivel küszködött és azt mondta a mérkőzés után: „Ha egy csettintéssel visszahozhatnám apámat az életbe, levágnám mindkét kezemet. Ugyanakkor igazán, igazán sajnálom, hogy soha nem láthatott, amikor megnyerem a világbajnoki címet.”
Bár Bobby sok mindenen keresztül ment, míg megnyerte a címet, azonban még mindig csak 24 éves volt. Bobby ezután háromszor is megvédte a címét. Lebombázta Searst közel egy perc alatt. Kiütötte Willie Edwardst hidegen a második menetben. Aztán esztétikusan megállította Jim McDonaldet. Érdemes megjegyezni, hogy Bobby és Edwards nem voltak túl jóban a mérkőzés előtt. Történt, hogy Edwards, Broadyhoz hasonlóan, lenézően szólt Czyz félnehézsúlybeli életképességéről. Edwards elment, hogy megnézze Czyz David Sears elleni meccsét, és azt mondta utána, hogy ki fogja ütni Bobbyt négy menetben. Gyenge pontra tapintott. „Ez valóban feldühített. Eljött, hogy megnézze a Sears meccset, mivel úgy nézett ki, hogy ő lesz a következő ellenfelem. A meccs után kérdezték tőle: „Mit gondolsz? Te és David Sears kétszer is mérkőztetek. Az egyik egy megosztott pontozás, a másik egy döntetlen volt. Bobby kiütötte egy perc alatt.” Erre azt mondta, „Én fogom kiütni Czyzt négy menetben.” Bobby meghallotta a megjegyzést és a következőt válaszolta: „Megmondom mi lesz. Amennyiben Willie Edwards áll a negyedik fordulóban, én lelépek. De hát nincs is álla. Helyre teszem ezt a faszt, ingyen kirepítem az utcára. Ezen a meccsen nem fogja meglátni a negyedik menet végét. Menet közben meg fogom ütni ezt az anyabaszót, és megsebzem. És amikor megsebeztem, akkor a fények kialszanak.” Igaza lett, a második menetben kiütötte. Miután végzett McDonalddal, Bobby elvesztette a címet „Prince” Charles Williams ellen 1987 októberében. Williams jó és kemény bunyós volt. Igaz, karrierje elején összeszedett néhány vereséget, de aztán megverte a veretlen Anthony Witherspoont, kemény meccsen csak pontozással veszített Marvin Johnson ellen, majd 1985-86-ban legyőzte Jeff Lampkint, Eric Windbusht és James Salernot. Czyznek mindkét szeme bezárult a mérkőzés végére és a 9. menetben beszüntették az összacsapást. Ezt követően Czyz pontozással kikapott a brit Dennis Andriestől, utána kipontozta Leslie Stewartot, de 1989 márciusában pontozással alulmaradt Virgil Hillel szemben, annak a WBA címéért. Mikor Bobbyt megkérdezik az Andries és a Hill elleni vereségekről, elmondja, hogy Andries ellen beteg volt, a Hill elleni meccsen pedig a hátával voltak problémái. Bobby az 1989-es visszavágón újból verséget szenvedett Williamstől. Williams pontozással is messze vezetett, amikor leállították a küzdelmüket a 10. menetben. Williams vajon miben volt más, mint a 80-as évek más bunyósai, akik nem tudták idő előtt megállítani Bobbyt? „Gyorsabb volt. Nekem az edzőterembe is inkább a gyors démonok okoztak problémát, nem az ütők. A gyorsasága okozott egy kis problémát. Nehezebben tudtam lecsúsztatni az ütéseit, kaptam egyet és már ott is volt a második ütése. Jobb kombinációkat indított, mint a legtöbben, és gyorsabb volt. Van néhány gyenge pontom, és ha tudod, megtalálod őket. Ha én nem tudom azt kijavítani, akkor az szégyent hoz rám és a sarkamra. Mindenkinek megvan a maga névre szóló tölténye, kivéve ha Rocky Marcianonak vagy Ricardo Lopeznek hívnak.”
Bobby a mérkőzés után visszavonult, de 1990 márciusában újra visszatért a ringbe, immár cirkálósúlyban, hogy 10 menetben pontozással legyőzze a veszélyes Uriah Grantet. Bobby ezzel a győzelemmel igazolta önmagának, hogy folytatnia kell a karrierjét. Bobby ezután kiütötte a veretlen, olimpiai arany érmes Andrew Maynardot. Bobby mintha megfiatalodott volna, azonban feljebb lépett a félnehézsúlyúaktól, ami ebben az időben igen erős volt. Michael Moorer (WBO), Prince Charles Williams (IBF), és Virgil Hill (WBA), voltak a bajnokok, mind egyesítésről beszéltek, de végül nem egyesítették a címeket, míg mellettük a WBC címért Andries és Harding foglalták le egymást egy trilógia erejéig. A bajnokok helyezkedése, mozgása patt helyzetet teremtett Bobby számára, úgyhogy feljebb lépett. Még a Maynard meccs után történt, hogy: „Ő (Maynard) megállapodott két mérkőzésről James „The Heat” Kinchen ellen utánam. Ezt az üzletet elcsesztem azzal, hogy kiütöttem. Senki nem volt kiváncsi Kinchenre. Bob Arum megkérdezte, nem-e akarok beugrani Kinchen ellen. Mondtam neki: „Nem, köszönöm.” Felvázoltam neki a problémát. Senki nem adna nekem lehetőséget a félnehézsúlyú csoportban, …senki nem akart ilyet tenni. A Maynard mérkőzés után úgy nézett ki, hogy ott jobbak a kilátások, úgyhogy felmentem. Nem akartam csak ölbe tett kézzel ülni és várni, és várni meccs nélkül. Megnéztem a cirkálósúlyúakat, Bob Arumé voltak a promociós jogok, és azt mondtam, csináljuk.” Bobby cirkálósúlyú előmenetele gyors volt és szokatlan. Tekintettel arra, hogy egy alacsony félnehézsúlyú volt, és 15 fonttal több volt a 190-es kategória felső határa, a szkeptikusok úgy gondolták, hogy ez áthidalhatatlan lesz a számára. Még Bob Arum is megkérdőjelezte Bobby döntését. Arum úgy érezte, hogy egy azonnali cirkálósúlyú címmeccs nem a legjobb döntés, anélkül, hogy először tesztelnék a mély vizet. Bobby azonban bízott magában és megvizsgált minden perspektívát. „Engem nem kell behangolni. Bokszoltam Ray Mercerrel a teremben, aki 230 font súlyú. Bokszoltam David Bey-el. David Bey súlya 240 font. Tudom kezelni a tömeget. A súly nem jelent problémát. A sebességem ellensúlyozza a súlyukat, és elég erős vagyok, hogy kezelni tudjam őket. Ha nem vagyok képes legyőzni a legjobbat, akkor mit szarakodjak a többiekkel. Ezt viccesen szoktam mondani akkor, mikor az emberek kérdezték, hogy miért egyből a címért megyek.” A 179 font súlyos Bobby, hat menetben kiütötte Horacio Brandont 1990 szeptemberében. Bobby ezt követően aláírt egy mérkőzést a WBA cirkálósúlyú világbajnok Robert Daniels ellen. A mérkőzésre 1991 márciusában került sor a New Jersey állambeli Atlantic Cityben. Daniels a WBA üresen álló címét megosztott pontozással nyerte Dwight Muhammad Qawi ellen, és azt azóta kétszer is sikeresen megvédte. Daniels fizikálisan is és ütésben is erős volt, több volt, mint egy teszt Bobby számára. Daniels mindennel fel volt szerelve, amivel legyőzheti Czyzt, Bobby kénytelen volt alkalmazkodni. Bobby addigi karrierje alatti legmagasabb súlyával mérlegelt, 186 és fél fontot nyomott. Daniels kevés híjján 2 fonttal volt nála nehezebb. Bobbyban hamar realizálódott, hogy az ereje nem egyenlő Danielsével. Számos szakértő nem tartotta Bobbyt egy változatos technikusnak. Vagyis nem olyan fajta bunyósnak, aki változtatni tud ha kell, és a lábujjhegyen táncol és vív. Bobby meglepte kritikusait, egy megosztott döntéssel, de megnyerte a mérkőzést. 119-112, 116-114 és 114-116 állt a pontozólapokon.
„A második címet megszerezni egy kicsit édesebb, mert megint megcsináltam, és a második különböző súlycsoportban, ami még többet jelent. Ez azt jelenti, hogy tehetséges voltam. Négy és fél az egyhez voltam esélytelenebb. Van egy barátom, aki több pénzt keresett a rám való fogadással, mint amennyit én kerestem a meccsel. Én 185.000 dollárt kaptam a mérkőzésért. A barátom valamivel többet, mint 200.000 dollárt a 4 és félszeres szorzóra.” Bobbynak néhány dolog extra motívációt adott a küzdelem. Bobby korábban már kétszer nősült. Egyszer 1983-ban és 1988-ban egy másik alkalommal. 1988-ban egy újságcikk Czyzt, a „Wanaque Playboy”-ként nevezte. Bobby 1990-ben újra jegyben járt, és azt akarta, hogy a Daniels elleni különleges győzelemmel kedveskedjen az új arának. A Daniels meccs előtt ígéretet tett a menyasszonyának, hogy meg fogja nyerni. Czyz lába is vérzett a küzdelem közben. Bobby elmondta, hogy a lábán mindig lágy volt a bőr, és egyre jobban fáradt és fájtak a leragasztott lábujjai a mozgás közben. Aztán eszébe jutott a menyasszonyának tett fogadalma, és feltámadt. Állítja, hogy a 10. és a záró forduló volt a legjobb. Nagyszerű időszak volt ez számára több okból is. 1992-ben Bobby feleségül vette Kim-et. Bobby és Kim azóta már elvállt, de az ex feleségéről még ma is nagy szeretettel és a legmagasabb szintű tisztelettel beszél. Bobby úgy beszél a Daniels elleni győzelemről, mint karrierje egyik legfontosabb pillanata.
Bobby ezután sikeresen védte meg cirkálósúlyú címét kétszer is. Könnyedén győzött egy egyhangú döntéssel 12 menetben Bash Ali ellen, az első címvédésén. A másik címvédésén szintén könnyedén győzött egyhangú pontozással a korábbi félnehézsúlyú bajnok Donny Lalonde ellen. Bobby elmondta, hogy a Daniels elleni meccsen Arum egy kicsit megrövidítette a pénztárcáját. 225 ezerben egyeztek meg a meccsre, de Arum csak a fent említett 185 ezret fizette, és adott neki 40.000 dollár értékben ingyen jegyet. Bobby eladott több ezer dollár értékben jegyeket, valamint vett egy gyönyörű nyakláncot Kimnek. Mint általában, Bobby jó szerencséje nem tartott sokáig. Ahogy mondaná: „Kelly törvénye” „Kelly, Murphynek a szerencsétlen bátyja.” Bobbyt elütötte egy autó a második címvédése után, így kénytelen volt a címről lemondani és újra kezdeni. Bokszban és az életben egyaránt, Bobbyt meg lehetett sebezni, le lehetett ütni, de mindig felállt. Miután csaknem két évet kihagyott az autóbaleset után, Bobby 192 fontosan, 1994 februárjában visszatért a ringbe, hogy 10 menetben egyhangú pontozással legyőzze George O’Mara-t. Ugyanebben a programban a 184 font Thomas Hearns 12 menetben kipontozta Freddie Delgadot az Észak Amerikai Bajnoki címért. Hearnsnek és Czyznek volt közös történetük. 1987-be kell ehhez visszamennünk, amikor beszéltek egy esetleges ütközetről Czyz és Hearns között, miután Tommy elnyerte Dennis Andriestől a WBC címet az év márciusában. Czyz pedig Willie Edwardsot ütötte ki egy hónappal korábban. Érdekes mérkőzés lett volna akkoriban. Czyz akkoriban hengerelt és piacképes volt minden érdekes párosításra. Hearns már jóval a természetes súlya felett bunyózott, de még félnehézsúlyban is egy jó ütő volt. Bokszban tisztán jobb volt Bobbynál, de ugyanakkor Hearns is nyújtott már olyan produkciót, ahol kevésbé ment neki, és az álla mindig is kérdőjeles volt. Elképzelhető, hogy Hearnsnek problémás lett volna, ha Czyz képes megütni, megdolgozni a testét, és aztán a nem túl erős állát. A 90-es évek közepén újra szóba került a meccsük. Czyz mindig is akarta azt a meccset.
Bobby erről azt mondta, hogy „Hearns mindig beszélt egy nagy játékról, a kettőnk elleni meccsről, mindig úgy tűnt, hogy megfontolja.” Úgy hiszi, hogy Hearns félt attól, hogy Bobby képes lenne megütni és végül elkapni egy ütéssel. Hearns és Czyz végül más más irányba mozdultak. 1984 augusztusában Bobby az 5. menetben technikai kiütéses vereséget szenvedett a az IBO cirkálósúlyú címért David Izeqwire ellen. Úgy tűnt, hogy Bobby egyszerű győzelmet arat, azonban jött a „Kelly törvény”. Miután a 4. menetben földre került, megsérült és képtelen volt kimenni az 5.-re. Miután vesztett Izeqwire ellen, elhatározta, hogy folytatja karrierjét. Czyz hátának állapota annyira rosszabbodott, hogy elfogadott egy veszélyes injekció kúrát. Ha az orvos mellé szúrja, rá mehet a szívére és meghalhat, vagy jó időre lebéníthatja a quadradus izmot. Bobby úgy döntött, hogy nehézsúlyban folytatja. Annak ellenére, hogy természetes méretbeli hátrányban volt, attól még hatékony maradt. 1995-ben háromszor mérkőzött. Márciusban és szeptemberben Czyz súlya 206 fél és 207 és fél font volt, ahol kiütötte Tim Tomascheket, majd kipontozta Jeff Williamst. Ezután 206 fonttal mért be, decemberben, mikor megnyerte a WBU szuper cirkálósúlyú címet, ahol a 6. menetben megsemmisítette Richard Jacksont. Czyz aztán úgy gondolta, hogy ha van elehetőség, akkor nagyobbat is kockáztat.
1996 május 10-én Bobby szembe került Evander Holyfielddel a Madison Square Gardenben. Jó kis nehézsúlyú programot hoztak akkor össze: Lewis mérkőzött Mercer ellen, Tim Witherspoon a kubai óriás Jorge Luis Gonzalez ellen, és Holyfield Czyz ellen. Bobby és Evander hivatalos mérlegelési súlya 210 font volt és senki nem várta Bobby győzelmét. Mindazonáltal a legutóbbi mérkőzéseikből kiindulva, néhányan úgy gondolták, hogy megnehezítheti Evander dolgát. Bobby jónak nézett ki a legutóbbi, a veretlen Richard Jackson elleni mérkőzésén, és el is törte Jackson állát és győzött ellene idő előtt. Ezzel szemben Holyfield az utolsó három mérkőzéséből kettőt elvesztett. Evander kikapott Moorertől, kipontozta Mercert, majd legutóbb kiütötte Bowe ahol úgy nézett ki, hogy Holyfield kiégett. Bobby tudta, hogy Holyfield nem veszi őt komolyan. Bobby terve az volt, hogy Holyfield kiüti magát a korai menetekben, majd később, mikor már nem tudja fenntartani a támadását, akkor következik ő. Nem hitte, hogy Holyfield úgy fog készülni, mint tette azt általában a nagy meccseire. Az első menetben Holyfield ment és megpróbálta gyorsan kiütni Czyzt. Bobby magába szívta a bombázást és túlélte a menetet. Holyfield folytatta és a következő néhány menetben is megpróbálta elkapni Czyzt. Egy ponton Holyfield Czyzt a kötelekhez űzte, és kiürített egy brutális sortüzet Bobby fejére. Bobby lábai sosem csuklottak össze, és nem úgy tűnt itt sem, mint aki le akar menni a vászonra. Holyfield kitárazott, a bíró Ron Lipton végül közbelépett és állva 8-at számolt Czyzre. Egyes megfigyelők szerint nem kellett volna rászámolni, mivel Holyfieldet ezzel megakadályozta, hogy bevigyen még néhány azt követő ütést. Mások úgy vélték, hogy megfelelő volt a számolás. A másik oldalon, Czyz dühösen és mérgesen tiltakozott a rászámolás ellen. Bobby később így magyarázta tiltakozását. „Tudod mit mondtam neki (Liptonnak)? Azt mondtam: „Mit csinálsz? Ez az, amiről beszéltünk az öltözőbe? Ezt mondtam neki.” Bobby aztán adott még némi háttér információt a szituáció megértésére. „Ez az, amit mondtam neki ott az öltözőben. Figyelj, nekem jó állam van. Ha nem szédelgek, vagy nem tántorgok súlyosan, vagy nem megyek le, ne számolj rám állva nyolcat. Tudom, hogy fog rám jönni, mint egy bika. Tudom, hogy bombákkal jön rám, és el akar söpörni az első menetben. De tehetnél egy szívességet. Ne akarj még nagyobb hátrányba hozni. Elvesztek majd két-három menetet az első négyből, mivel ő túl nagy túl erős. De aztán elfárad és akkor jövök én. De ennél ne hozz nagyobb hátrányba a pontozásnál, hogy állva rám számolsz, ami ugyanolyan értékű, mint ha leütött volna. Ne csináld.” Ő (Lipton) azt mondta: „Rendben.” Bobby jött egy kicsit a negyedikben, de Holyfield nagyon jó volt az ötödikben. Holyfield fáradása nem volt összhangban Bobby stratégiájával. Bobby teljesítménye sem volt bámulatos. Az ötödik menet végén felfordulás volt Bobby sarkába. Bobby szeme láthatóan vörös és gyulladt. Lipton megvizsgálta Bobby szemeit, aztán átment Holyfield sarkába, hogy megnézze a kesztyűit. Bobby edzője, Tommy Parks is megemlítette, hogy valami nem stimmel Bobbyval. Furcsa, kaotikus jelenet. Bobby így emlékezett vissza: „Azt hittem, hogy ő (Tommy Parks) állítatta le, mert a hátamról kérdezett valamit két vagy három alkalommal. A hátam sokszor fájt az évek során. Én valószínű nem reagáltam rá, és azt mondta: „Gyere vissza.” Bobby úgy gondolta, hogy Parks azt hitte, hogy a hatékony teljesítményének a hiánya a hátfájás, ami megannyiszor visszatért Czyz karrierje során. Bobby aztán így folytatta: „Azt mondtam: Ez nem a hátam. Nem látok. Aztán oda-vissza beszéltünk és azt mondta: „Leállítom a meccset.” Kérdezem, a hátam miatt? Azt mondta: Nem, a szemed miatt. Aztán egy kis vita és félreértés a sarokban, te gondolsz valamire, a másik viszont másra.” Bobby elmondta, hogy nem tapasztalta, hogy legyöngítette volna a meccsen a hátfájás. Ahogy mondta: „Nem volt jelentős, nem volt kellemetlen.” Viszont a szeme egyszerűen úgy égett, hogy alig látott. Végül Parks szólt Liptonnak, hogy állítsa le a mérkőzést. Bobbynak másnapra lejött a bőr az arcáról, homlokáról, és az álláról. Határozottan úgy véli, hogy azon a napon valami illegális anyagot használtak a meccs során. Bár Czyz mindig elismerte, hogy ő soha nem volt közel sem olyan jó harcos, mint Holyfield, és mindig tiszteletben tartotta a bátorságát és a tehetségét a jelentős meccsein, azonban bírálja Holyfield piszkos taktikáját és erkölcsi képmutatását. „Holyfield egy piszkos bunyós. Belém könyökölt. Alkarral ütött. Lenyomott engem. Mélyeket ütött. Belém fejelt. Egy sor dolgot csinált. Én nem panaszkodtam egyszer sem. Azt mondtam: A kibaszott életbe … csinálhatsz bármit..” Én is egy nagyfiú vagyok. Nem most jöttem le a falvédőről. Nem vagyok kiscserkész.” Később Bobby arra gyanakodott, hogy Holyfieldék valamiféle szerrel kenhették be a kesztyűit, ami anyag arról Bobby szemébe kerülhetett. Azonban ez soha nem került bizonyításra.
Czyz azután, majd a későbbiekben is, szakkommentátorként tűnt fel a TV képernyőn. 1998-ban úgy döntött, hogy még egyszer utoljára megpróbálkozik a nehézsúlyú részlegben, és kapott egy címmérkőzést Corrie Sanders ellen a WBU nehézsúlyú címért. Mivel nem igazán volt edzésben, így Bobby súlya kissé elszalad, 247 font volt akkoriban, amit 220 fontra dolgozott le az edzésekkel a mérkőzés idejére. Annak ellenére, hogy keményen készült, a sparringok alatt volt, hogy néhányszor jó, és volt, hogy néhányszor nagyon rossz napot fogott ki. Maurice Harris, Ray Mercer és egy 2 méteres bunyós voltak a kesztyűpartnerei. Bobby korábban sparringolt már nagyméretű nehézsúlyúakkal, többek között Ray Mercerrel is, de mégis más volt ez az edzőtábor. A teste már nem volt együttműködő, érezte, hogy az elhasználódott az évek és pályafutása során. „…Összeroskadtak a lábaim…a törött kéz, műtétek, kiugrott állkapocs, beszakadt dobhártya, az orrom eltört négyszer…” Bobby azonban még egyszer utoljára megpróbálta. Így írja le a Sanders elleni mérkőzés edzőtáborát: Voltak napok, mikor igazán jónak éreztem magam, de voltak napok, mikor úgy éreztem magam a ringben, hogy ezek mind a hárman megölnének. Azt mondtam magamnak: Jobb vagyok mint ez. Ez az öregedés vagy az anyatermészet…ez az én kifejezésmódom…és ez azt mondja, hogy itt az ideje, hogy abba hagyjam. A vonal végén vagyok. A testem ezt nem tudja tovább csinálni. Ennek az ütésnek nem kellett volna megsebeznie. Ez az ütés sosem sebzett volna meg. Ez fájt. Ez fájt nagyon. Emlékszem, haza mentem és fájt a fejem.” Bármennyire is, de Bobby nem akart kiszállni. Megacélozta magát egy utolsó lökethez. „Emlékszem, az edzőtábor jó pár napján gondoltam, hogy ez lesz számomra az utolsó hurrá. 18 éve voltam profi. 8 évig amatőr. 26 éven keresztül odatettem a testem. Itt az ideje a meccsnek, és kilépek. Ha megvertem volna Corrie Sanderst, akkor sem tudtam volna tovább csinálni, bármennyit fizetnek. Egy fehér, WBU nehézsúlyú bajnok Amerikából…beszéltem ahogy tudtam…képviseltem a sportot ahogy tudtam. Szívem szerint Mike Tysonnal mérkőztem volna, csak mi barátok voltunk. Ő már valószínűleg felcsinált volna engem. De tudod mit? Bunyóztam volna vele, tudtam, hogy ez akárkire veszélyes…csak, hogy lássam mit érek. Az emberek nem értik, csakhogy akik nem versenyeztek, nem igazán érthetik. Szükséged van arra, hogy egy kissé felcsinálják a fejedet…de mégis, bunyóztam volna vele ingyen is.”
Végül Sanders elfújta Czyzt két egyoldalú menetben 1998. június 12-én a Mohegan Sun Casinoban Uncasvilleben, Connecticut államban. Több büntetést kapott abban a 2 menetben, mint a Holyfield elleni egész mérkőzésen. Bobby ütései hatástalanok voltak, de igyekezett megtenni mindent. A második menetben Bobby továbbra is próbált támadni, de nagyobb ellenfele elnyomta és Sanders ütésétől lement. Bobby felállt, megtántorodott a köteleknél és a bíró leállította a küzdelmet. Bobby röviden tiltakozott, de a leállítás megfelelő volt. Bobby nem tudott volna fordítani.
Nem ez volt a legjobb módja, hogy véget vessen a karrierjének, de akkor egyértelmű jele volt, hogy eljött a nap, amikor a harcos a karrierjének vége volt. Ő okosan, soha nem tért vissza a ringbe. Bobby végül 44-8 (28 KO) rekorddal zárta a pályafutását. A magasra rangsorolt versenyző, Mustafa Hamshon kívül csak bajnokok, vagy volt bajnokoktól kapott ki. Sosem veszített rangsorolatlan vagy felhozó emberek ellen. A bokszon kívül részt vett számos üzleti vállalkozásban, de belekóstolt a biztosítási és értékpapír ágazatba is, amiről vizsgát is tett. 2007. április 13-án szörnyű autóbalesetet szenvedett. Miután beszállították, az orvosok 3-5 napot adtak neki, olyan csúnyán megégett a tüdeje. 7 hétig volt kórházban, amiből 4 hétig kómában tartották, közben légcsőmetszést hajtottak végre rajta. Czyz szervezete úgy harcolt a kórházban, ahogyan azt a szorítóban tette, és végül teljesen felépült a balesetből. Karrierje során 44 győzelmet (28 KO) és 8 vereséget ért el.
2020. április 5. - Leibinger Gábor
